msgid "<b>Unable to check whether updates are available.</b>"
"Не возможно проверить доступны ли обновления"
так будет ближе к оригиналу, при переводе "whether"(по рус. "ли") часто теряется, хотя я думаю не оправдано.
Icons всегда произношу как иконка, не взирая ни на что, и сверх того в с воем кругу общения никогда других вариантов не слышал.
А насчет упомянутых мелкосовтовских ярлыков, ярлык есть Виндовозовское жалкое подобие символической ссылки в *nix системах, а Icons просто маленькая картинка.
Лично мне фраза "... щёлкните по значку в системном лотке..." вполне понятна и слух не режет, хотя обычно я так не говорю.