¿Las conexiones https también pasan por el proxy?
En pura teoría no deberían. De que sirve una conexión segura si queda una copia en caché a disposición de terceros ?
No, tampoco, porque la conexión no solo pasa por el proxy, sino por un montón de routers, y en cualquiera de ellos se puede interceptar la conexión, proxi o no proxi. Si el contenido no va codificado, estás frito.
Yo juraría, y si no corregidme, que una conexión HTTPS por defición, es precisamente esto, una conexión "segura" ya que va cifrada con SSL De todas maneras, y si no recuerdo mal, SQUID (al menos) si puede configurarse con el puerto 443 y con soporte para SSL si se configura actuando como un proxy transparente aunque en su configuración por defecto viene cerrado -- Salutacions - Saludos, Josep M. Queralt