Lo que tienes que tener en cuenta es el bloqueo del trafico hacia Internet de modo que unicamente el Servidor Proxy lo pueda hacer, asi consigues que nadie mas pueda salir a internet, si no es a traves del Proxy. Luego configuras en los navegadores el acceso a Internet a traves del proxy.
No caeria mal que dijeras que estas viendo en el log de squid, para verificar si hay algun error o no, o que copies algunas de las lineas de la config de squid. en la que indicas el metodo de autenticacion para poder ayudarte mas. Tambien, si tienes un Proxy Transparente te ahorras el tener que ver como bloqueas todo el resto del trafico hacia internet... es mas.. en el mismo proxy es posible que a travez de IPTABLES hagas la funcionalidad de Firewall sin necesidad de tener esto en el Enrutador... --ed